Владимир Крестовский родился 26 марта 1928 года в Чехословакии, в закарпатском городке Малый Березный. Его отец, Иван Федорович Крестовский, будучи студентом Самарского лицея, вместе с двумя своими сокурсниками в 1918 году присоединился к чешским легионерам и разделил с ними их нелегкий путь через Сибирь, Владивосток, Японию, США и Францию в Чехословакию. После демобилизации и получения чехословацкого гражданства Иван Федорович в 1920—1939 гг. работал налоговым чиновником в Подкарпатской Руси. Там он женился на русинке Юлии Бучина, у них родилась дочь Ирина, а потом сын Володя. До венгерской оккупации они жили в Сваляве, Мукачеве и Хусте, потом через Будапешт и Вену перебрались в Писек, к тому времени уже находившийся в составе Протектората Богемии и Моравии. Временное убежище семья нашла в городе Страконице, в семье полицейского Тржештика, который в 1930-е гг. служил в Подкарпатской Руси.

В 1940 году Володя и его сестра Ирина были приняты в Русскую гимназию в Праге, где учились и жили в интернате до конца войны. Когда гимназия стала советской, брат с сестрой перешли в Русскую гимназию в Прешове и там получили аттестат зрелости.

В 1947 году Владимир поступил на философский факультет Карлова университета, где изучал историю и русистику. В 1949 году в составе Академического ансамбля он участвовал в международном студенческом фестивале в Бухаресте. Там он познакомился со своей будущей женой, Николеттой Рошиану. В 1951 год Владимир переехал к ней в Бухарест и устроился на работу в Институт русского языка и литературы имени Максима Горького. В 1953 году у них родился сын Александр, а в 1955 году Николай. В 1956 году местные власти потребовали, чтобы Владимир Иванович принял румынское гражданство, и семья решила вернуться в Чехословакию.

Владимир Иванович нашел работу на кафедре русистики философского факультета университета имени Палацкого в Оломоуце. Заведующим кафедрой был известный ученый Александр Васильевич Исаченко, родившийся в Санкт-Петербурге, окончивший университет в Вене и преподававший во многих странах. В 1968 году, после советской оккупации, он покинул Чехословакию и работал в университетах в Калифорнии и в Клагенфурте. Владимира Крестовского еще в студенческие годы познакомил с ним другой известный ученый, Леонтий Васильевич Копецкий. Все они дружили до конца жизни. В 1960 году Владимир Иванович перешел в Карлов университет на кафедру русистики педагогического факультета, которой заведовал Л. В. Копецкий. Их объединяло не только научное сотрудничество, но и личная дружба; летние каникулы они проводили вместе, в деревенском домике в горах у курорта Либверда.

1968 год стал для Владимира Ивановича по-настоящему трагичным, как и для всех представителей и потомков первой волны русской эмиграции. Во время Пражской весны он находился в Москве, где собирал материалы для своей диссертации «Драмы Максима Горького на театральных сценах довоенной Чехословакии». Директор Чехословацкого печатного агентства Йиндржих Сук познакомил его с Е. В. Семеновой, близко знавшей В. В. Маяковского, и с вдовой драматурга и поэта С. М. Третьякова. Владимир Иванович общался также с известным ученым П. Г. Богатыревым, его супругой, а потом и с их сыном Константином, переводчиком немецкой поэзии.

В июне 1968 года Владимир Иванович вернулся в Прагу и активно включился в события Пражской весны. Он был избран председателем профсоюзной организации педагогического факультета Карлова университета. В знак протеста против августовской оккупации он прекратил свою исследовательскую работу в Москве.

В годы «нормализации» Владимир Крестовский был лишен возможности серьезно заниматься наукой, работал ассистентом на кафедре русистики. Службы StB вплоть до середины 1970-х гг. регулярно допрашивали его по поводу контактов с русскими эмигрантскими организациями в Западной Европе и США.

В 1981 году в возрасте 54 лет скончалась его супруга Николетта, а затем и его сестра Ирина.

После Бархатной революции Владимир Иванович смог продолжить научную работу, стал доцентом, активно участвовал в профсоюзной деятельности, совершал поездки в так долго запрещенное зарубежье, до конца 1990-х посетил все европейские страны. В 1991 году он стал инициатором присвоения академику Д. С. Лихачеву звания почетного доктора Карлова университета.

В 1994 году в возрасте 67 лет Владимир Иванович вышел на пенсию и приступил к написанию мемуаров «О далеком и близком». В те же годы он изучал дневники Н. А. Раевского, участника Белого движения, выпускника Карлова университета, уважаемого представителя пражской русской эмиграции, которого в 1943 году арестовало гестапо, а в 1945-м СМЕРШ.

С 1996 по 2004 год Владимир Иванович работал на кафедре иностранных языков факультета социальных наук Карлова университета. В 1998 году он перенес операцию на сердце, которая продлила ему жизнь почти на 20 лет.

19 февраля 2017 года Владимир Иванович Крестовский ушел из жизни. Скончался прекрасный человек, один из последних свидетелей масариковской Русской акции помощи, яркий представитель настоящей русской интеллигенции, сумевший многое сделать для своей новой родины.

Царствие ему небесное!